Handsome Boy Modeling School war ein Konzept-HipHop-Projekt von De La Soul und Stetsasonic-Produzent Prince Paul aka Chest Rockwell und Dan „The Automator“ Nakamura aka Nathaniel Merriweather.
Die beiden parodierten eitle und materialistische Upper-Class-Leute, Supermodels und Geldadel und frönten den schönen Dingen des Lebens wie Essen, Trinken, Pferderennen, Mode, Baccara, Black Jack und Zigarren.
Der Name Handsome Boy Modeling School ist eine Referenz an die US-Trash-Sitcom Get A Life.
Ihr erstes Album 1999 So… How’s Your Girl featured unter vielen anderen die Moloko-Sängerin Róisín Murphy auf dem Bar-JazzHop-Klassiker The Truth. Die Basis des Tracks liefert das geniale Stück Coffee Cold von Galt MacDermot, das auch schon DJ Vadim, DJ Premier und Oh No gesampled haben.
Das zweite Album White People kam im November 2004. Diesmal waren ungewöhnliche Cameo-Musiker wie Surfpopper Jack Johnson, Cedric Bixler-Zavala und John Oates mit dabei, dem Prince Paul wohl noch Respekt für das kongenialen Hall&Oates-Sample auf Say No Go schuldete. Funk, Jazz, Rock, Klassik und Reggae werden in ein Downbeat-Korsett gesteckt was z.B. dem Surf-Anthem Breakdown von Jack Johnson erstaunlich gut steht.
Prince Paul und Dan The Automator haben sich dann leider letztes Jahr zerstritten, so dass das HipHop-Crossover-Allstar-Team leider nicht mehr in der alten Form existiert.